州刺史王芬、南阳许攸、沛国周旌等人谋废灵帝，邀请曹操同反汉帝，曹操拒绝。
188年，曹操被任命为拱卫京师洛阳的西园典军校尉。
189年，董卓入朝专权，表曹操为骁骑校尉，曹操拒绝董卓拉拢，易名出关，中途被捕，后被释放，至陈留招揽义兵，准备讨伐董卓。十二月，曹操起兵于己吾县（今睢县东南），兵卒五千人。
190年正月，袁术、韩馥、孔伷、刘岱、王匡、袁绍、张邈、桥瑁、袁遗、鲍信响应号召同时起兵讨伐董卓，推袁绍为盟主，曹操任奋武将军。二月，董卓火烧洛阳、迁都长安。诸侯联军观望不前，唯曹操孤军奋战，败于董卓部将徐荣，曹操中箭伤，力战得脱。诸侯联军分崩离析后，曹操拒绝袁绍拉拢，开始独立发展势力。
191年，曹操引兵于东郡，大胜黑山贼白绕于濮阳(今河南濮阳西南)，袁绍表曹操为东郡太守，治东武阳。
192年春，曹操剿灭黑山贼和匈奴于夫罗部。鲍信等人至东郡迎曹操领兖州牧，曹操进兵攻打黄巾于寿张（今山东省东平县西南）之东。冬，曹操收黄巾军降卒三十余万，号为青州兵。袁绍袁术兄弟不合，公孙瓒协助袁术，命刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，曹操与袁绍合力攻打三路军马，获全胜。
193年春，曹操屡胜袁术，袁术败走淮北，至夏，曹操还军定陶。秋，曹操军征讨陶谦，连续攻下十多座城池，陶谦守城不敢出战。
194年春，曹操父亲曹嵩被陶谦杀害，曹操欲报杀父之仇。夏，曹军进攻徐州，纵军屠杀数万人，攻拔襄贲（今江苏省涟水县）。吕布与张邈、陈宫等攻打曹操，曹军调头与吕布大战，不敌吕布骑兵，惨败，曹操被烧伤。曹军与吕布军对峙百日余，吕布军粮尽退兵。九月，曹操回军鄄城。十月，曹操军至东阿（今平阴县东阿镇），当年蝗灾频乱，军粮奇缺。
195年春，曹军袭取定陶。夏，曹操用伏兵之计大破吕布军，吕布投靠刘备。八月，曹操军围雍丘（今河南杞县）。十月，汉献帝拜曹操为兖州牧。十二月，攻破雍丘，张超自杀，曹操夷张邈三族。后张邈亦被杀，兖州平定，曹军东略陈地（淮阳等处）。
196年春正月，曹操军攻取武平。曹操遣曹洪西迎汉献帝，因兵乱未成。二月，曹操进军讨破汝南、颍川黄巾军何仪、刘辟、黄郡、保曼等，汉献帝拜曹操为建德将军。六月，汉献帝假曹操节钺，录尚书事。九月，汉献帝加封曹操为大将军，封武平侯。曹操迫使汉献帝迁都
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